San Sebastian ist eine Stadt, die auf eine lange, fast 1000-jährige Geschichte zurückblicken kann. Sie wurde im Jahr 1180 von Sancho Dem Weisen, dem König von Navarra als Hafenstadt des Königreiches gegründet und hat ihren Namen dem im noch heute als San Sebastián El Antiguo bekannten Stadtviertel gelegenen Kloster (Izurum) zu verdanken. Der Name der Stadt, sowohl San Sebastián auf Spanisch, wie Donostia auf Baskisch stammen etymologisch vom Begriff Donebastian ab, dessen Bedeutung Done o Domine = Santo (Heiliger) und Sebastián (Sebastian) ist.
Ab dem dreizehnten Jahrhundert wurde San Sebastián Teil des Königreichs Kastilien unter Alfonso VIII und diente dieser Monarchie als Zugang zum Meer, wodurch sich die Expansion des Handels in Donostia enorm verbesserte. Dieser Handelsplatz erlitt im Laufe der folgenden zwei Jahrhunderte insgesamt 6 Großbrände, die die Stadt in Schutt und Asche legten und letzthin zu ihrem Wiederaufbau in Stein führten.
Anschließend, ab dem fünfzehnten Jahrhundert wurde die Stadt vom Handelsplatz zum Militärstützpunkt und ihr Haupthafen Pasajes begann, ein wichtiger Marinestützpunkt zu sein, von dem aus zahlreiche Schlachten gegen die Holländer, Französisch und Briten geführt wurden.
San Sebastián litt im Laufe der Jahre unter zahlreichen Belagerungen, von denen auch heute noch die Überreste der Befestigungsanlage auf dem Berg Urgull zeugen. 1719 wurde Donostia von der französischen Armee besetzt und als Resultat der anschließenden Schlacht der Gallier gegen die anglo-portugiesische Armee erlitt die Stadt ein weiteres verheerendes Feuer, das sie vollkommen zerstörte.
Das im zwölften Jahrhundert erbaute Castillo de la Mota befindet sich hoch oben auf dem Urgull und bewahrt noch zahlreiche der Verteidigung dienende Kanonen und Schießscharten, gleichmütige Zeugen der blutigen Schlachten, die hier im Laufe der Jahre gekämpft wurden. So wie auch der Engländerfriedhof Zeuge des Aufenthaltes der Engländer in San Sebastián ist.
Auf dem Berg Urgull befindet sich auch das Haus der Geschichte, ein Medien- und Ausstellungsmuseum, in dem mehr als 800 Jahre der verworrenen Geschichte der Stadt ausgestellt werden. Auf dem Gipfel befindet sich auch die mehr als 12 Meter hohe ikonische Skulptur des Sagrado Corazón oder Cristo de la Mota, die der Künstler Federico Coullaut im Jahr 1950 schuf.
Rund um den Berg kann man einen angenehmen Spaziergang genießen vom 1916 eröffneten Hafen, der für seine bei stürmischer See sich spektakulär brechenden Wellen bekannt ist, bis zur Calle Salamanca. All dies, ohne hierüber das emblematische Aquarium zu vergessen, mit seinen mehr als 200 Arten von Meereslebewesen und der Skulptur Leere Konstruktion (von Jorge Oteiza), die sich am Ende des Paseo Nuevo befindet und Maßstab für zeitgenössische Kunst ist.